今買うのだったら、とりあえずiPodを買っておくのが間違いないのではないでしょうか?販売シェア50%超えてますから使い方がわからないとき周りの人にも相談しやすいと思います。(デジタルオーディオの中でももっとも使いやすい部類の製品ですから相談することもないかもしれませんが…)
FM内蔵が条件だとiPodは候補から外れますが、iPod以外はあとはどこも似たり寄ったりです。同じような音源チップ使っているので音も大きくは変わりません。価格もそれほど高いものではないので、とりあえず好みのデザインのものを買ってしまうというのも手かと思います。
ちなみに私は最初iAudioの製品を使いましたが、壊れかけてきたのをきっかけにiPodに変えました。
今のデジタルオーディオは音自体にそれ程大きな違いはありません。
ただしイヤホン・ヘッドホンは必ず変える事をお勧めします。
好みや予算もあるので一概にはどれとは言えませんが5000〜10000
程度でもいい物はたくさんありますよ。
あとはHDDかメモリーで選ぶのもいいかもしれません。
HDDもだいぶ音飛びしなくなりましたが、やはりハードな運動を
しながらだとまだ飛びます。
私は運動中によく聴くのでメモリタイプのiPod シャッフルを
使っています。
私は、音質と本体の大きさがかなりの割合を占め、決定に結びつきますね。オーディオレコーダーを買ったのですが、一つ提案はバッテリーがどのくらい持つか気にしてみてください。私は、これをあまり気にしなかったのでちょっと後悔しています。
目的別に選択すると良いと思います。
前の方も述べているように、HDDタイプは音飛びします。電池の持続力も、メモリータイプの方が良いです。
運動しながらなら、メモリータイプ
通勤・通学だけならどちらでも良いと思います。
充電式か、乾電池使用かも、充電できる場所が無いと、旅行では困ることもあります。
メモリータイプも、内蔵のみと、外付けで増設することができるタイプがあります。増設タイプの方が入れ替えができるので便利かもしれません。
しょっちゅう曲を入れ替えるのが面倒なら、大容量のHDDタイプがおすすめですが、iTunesなどで楽曲を管理しているのであれば、それほど苦では無いと思いますし、そんなに長時間聞きっぱなしな事は無いと思います。
プレーヤーへの転送方法も重要で、iTunesは結構使いやすいですが、他のパナソニックやソニーは使いづらい感覚です。エクスプローラーからそのままコピーするだけのタイプもあります。
iPodは、最近車でも使用できるし、周辺機器も多いのでおすすめです。傷がつくのを気にしなければ、良いと思います。傷が気になるようなら、シリコンのジャケットを使用するといいです。
FMラジオはあまりいらないような気がします。どのみち音楽と一緒に聞くことはできませんし、必要なら小型のラジオを持ち歩いた方が良いと思います。
MP3の音質は、イコライザ機能が在れば、好みの音に帰ることができますが、基本的にはエンコードしたときのレートによって異なります。レートが高ければ、当然ファイルサイズも大きくなるので、良い音質を求めるなら256MBでは少ないかもしれません。そのときは、ヘッドホンも替えましょう。ヘッドホンは、スピーカーと違ってかなり聴いた感じが異なります。(良い物はいいです。)
私は、クリエイティブのMUVOの256MBを4年くらい使用していますが、単四乾電池使用(充電池使用可能)で、曲はしょっちゅう入れ替えていますので、特に不便は感じません。

価格は、できることなら高めの方がいいと思います。私は、Ipodの60GBタイプを使っていますが、いままで(半年くらい使用)非常に重宝しています。音楽は、もちろん、会社のパソコンから自宅のパソコンへのデータ移動にも役立っています。最初は、SDカードタイプの安い物を使用していましたが、曲が2〜3日でリピートされてしまうので曲の入れ替えが大変でした。
また、以前のものより音質は、断然良いと思います。
ただ、値段が高いのが、唯一の欠点ですが・・・・・。
ヘッドフォンの良し悪しでかなり変わるものの、やっぱりそこそこの音質は欲しいところですよね。
一般的な意見だと、クリエイティブ(Creative Media)は音質もそこそこ良くて、値段も手頃。
音質重視だと、アイリバー(Iriver) なんかがお勧めだと思います。
ラジオ付きがいいならCreative の MuVo TX FMなんかだと、結構安いかもしれませんね。(256MBが特価で4000ぐらいの時も…)
ただし、なが〜いヘッドフォンのコードがアンテナの役目も果たしているので、取り替えた途端にラジオが聞こえにくくなる…なんてこともあるみたいです。
個人的にはハードディスク内臓のプレーヤーはあまり好きではないので、メモリー内蔵型のものを使っているので、上記の内容はメモリー式のモノに限定ということで…。
USBで直接接続するタイプのものを使っています。
日常的にパソコンを使うのでいつでも充電でき、フラッシュメモリとしても
使えることを考慮して選びました。